En las sórdidas calles de la Ciudad del Pecado, Dwight (Josh Brolin) es traicionado por la única mujer que ha amado, Ava Lord, mientras ve como su vida se va al infierno. Por ello decide vengarse de ella y no descansará hasta que lo consiga. Cronológicamente hablando, esta historia tiene lugar antes que “The Big Fat Kill” (una de las historias que aparecen en la película de Frank Miller, “Sin City”) y muestra cómo Dwight (Clive Owen en la primera película) llegó a tener una cara completamente distinta, de ahí que el papel ahora vaya a ser interpretado por Josh Brolin.
